Я предлагаю именно НЕ ГНАТЬ до Анапы, а спокойно следовать маршруту, оговорненному ранее. В "ту" сторону один можно проложить, обратно - другой...
Про ночь - абажаю ездить ночью!, но это в ситуации, когда цель - приехать как можно быстрее и я один или с "парной" авто... в данном же (предлагаемом) варианте, ночь, имхо, ДАЛЕКО не лучший вариант...
Обычно, когда рассчитывал маршрут, закладывал время на возможные "косяки" - приезжал обычно раньше намеченного... правда один раз приехал "впритык", когда накрылся генератор... так что, расчет маршрута, неоспоримо, важная вестчь
Приехать в Анапу и искупаться в море - не есть главная цель... Цель посмотреть и пообщацца, проехать и показать-рассказать
А главная цель - постараться получить от этого удовольствие
То, что далеко не для каждого этот вариант отдыха подходит - неоспоримый факт, так же как и тот, что для меня, например, не подходит вариант простого "бокоотлеживания" на пляже или замерзания в снежных горах под рюмку водки и "аккапанимент" семи(шести)струнки
Ну, а в данном случае, если есть компания из хороших и слаженных экипажей - должно быть все отлично... причем, слаженность - дело наживное